Der Hafen von Toronto dient seit der Gründung von York im Jahr 1793 als maritimes Tor der Stadt, als Vizegouverneur John Graves Simcoe die Siedlung entlang dieses geschützten Ankerplatzes errichtete.
Der natürliche Hafen, der durch den schützenden Bogen der Toronto Islands entlang des westlichen Ufers des Ontariosees geformt wurde, erstreckt sich über 9,3 Kilometer Uferpromenade und schützt den Innenhafen, wo kommerzielle Schiffe und Passagierboote seit mehr als zwei Jahrhunderten Liegeplätze teilen. Die Queens Quay Terminals befinden sich heute auf aufgeschüttetem Land, das einst die ursprüngliche Küstenlinie bildete – eine Umgestaltung, die durch aufeinanderfolgende Landaufschüttungsprojekte zwischen 1850 und 1912 abgeschlossen wurde und die Uferlinie 300 Meter südlich von ihrer natürlichen Grenze verschob.
Moderne Toronto-Kreuzfahrtpartys legen am Terminalbezirk Queens Quay West ab, wo die ehemaligen Lagerhäuser heute gemischt genutzte Entwicklungen und Freizeiteinrichtungen beherbergen. Die Navigationskanäle des Hafens behalten durch regelmäßiges Ausbaggern eine Tiefe von 8,2 Metern bei und beherbergen Schiffe von 15-Meter-Freizeitbooten bis hin zu 80-Meter-Ausflugsschiffen, die die Inseln und das westliche Ufer bedienen. Die Oberflächentemperatur des Ontariosees reicht von 4°C im März bis 22°C im August, was zu unterschiedlichen saisonalen Kreuzfahrtbedingungen führt – Frühlingsfahrten begegnen häufig Nebelbänken, während Herbstfahrten eine Sichtweite von 40 Kilometern über den See bis hin zur Niagara-Schichtstufe bieten.
Die Toronto Islands selbst bestehen aus 15 einzelnen Landmassen mit einer Gesamtfläche von 332 Hektar, die während des Sturms von 1858 künstlich vom Festland getrennt wurden, als die Halbinsel an ihrem östlichen Ende durchbrach. Ward's Island, Centre Island und Hanlan's Point bilden die Hauptziele für Hafenrundfahrten, wobei jedes seinen eigenen Charakter bewahrt – Wards Wohnviertel mit 650 ständigen Bewohnern, Centres Vergnügungspark Centreville aus dem Jahr 1967 und Hanlans westliche Strände mit Blick auf den offenen See. Die Navigation um die Inseln folgt markierten Kanälen, die die flache östliche Lücke meiden, wo die Wassertiefe auf 1,2 Meter abfällt – eine Route, die zwar 20 Minuten länger dauert, aber die gesamte 16 Kilometer lange Küstenlinie des Hafens einschließlich der künstlichen Halbinsel Leslie Street Spit und die 5-Kilometer-Verlängerung des Tommy Thompson Parks in den Ontariosee enthüllt.
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