El puerto de Toronto ha servido como la puerta marítima de la ciudad desde la fundación de York en 1793, cuando el vicegobernador John Graves Simcoe estableció el asentamiento a lo largo de este fondeadero protegido.
El puerto natural, formado por el arco protector de las islas de Toronto a través de la costa oeste del lago Ontario, abarca 9,3 kilómetros de costa y alberga el puerto interior donde las embarcaciones comerciales y de pasajeros han compartido derechos de atraque durante más de dos siglos. Las terminales de Queens Quay ocupan hoy terrenos ganados al mar que alguna vez formaron la costa original, una transformación completada a través de sucesivos proyectos de relleno sanitario entre 1850 y 1912 que desplazaron la costa 300 metros al sur de su límite natural.
Los canales de navegación del puerto mantienen profundidades de 8,2 metros mediante dragado regular, acomodando embarcaciones desde embarcaciones recreativas de 15 metros hasta barcos de excursión de 80 metros que sirven a las islas y la costa oeste. La temperatura de la superficie del lago Ontario oscila entre los 4°C en marzo y los 22°C en agosto, creando condiciones de crucero estacionales distintas: los pasajes de primavera encuentran bancos de niebla frecuentes, mientras que las travesías de otoño ofrecen una visibilidad que se extiende 40 kilómetros a través del lago hasta la escarpa del Niágara.
Las islas de Toronto comprenden 15 masas terrestres discretas que suman 332 hectáreas, separadas artificialmente del continente durante la tormenta de 1858 que rompió la península en su extremo este. Ward's Island, Centre Island y Hanlan's Point forman los destinos principales para los cruceros por el puerto, cada uno manteniendo un carácter distinto: la comunidad residencial de Ward's con 650 residentes permanentes, el parque de atracciones Centreville de Centre que data de 1967 y las playas occidentales de Hanlan que dan al lago abierto. La navegación alrededor de las islas sigue canales marcados que evitan la brecha este poco profunda donde la profundidad del agua cae a 1,2 metros, una ruta que añade 20 minutos a los recorridos de circunnavegación pero revela la línea costera completa de 16 kilómetros del puerto, incluida la península artificial de Leslie Street Spit y la extensión de 5 kilómetros del Tommy Thompson Park hacia el lago Ontario.
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