Le port de Toronto accueillait des canoës de traite des fourrures des siècles avant que le premier bateau à vapeur n'accoste à Queens Quay en 1837.
Le front de mer qui s'étend désormais des Western Beaches aux Port Lands était autrefois un rivage marécageux remodelé par les remblais, les corridors ferroviaires et une commission portuaire déterminée à forger un port en eau profonde. Dans les années 1920, les îles de Toronto — une péninsule séparée par une tempête en 1858 — étaient devenues une évasion récréative, accessible uniquement par ferry, tandis que le port intérieur devenait un port actif bordé de silos à grains et de terminaux de fret.
Aujourd'hui, le port sert de point d'observation pour comprendre l'ambition verticale de la ville. La tour CN, achevée en 1976 à 553 mètres, ancre une ligne d'horizon de verre et d'acier qui grimpe vers le nord depuis le front de mer. Le lac Ontario, l'un des cinq Grands Lacs, forme une frontière naturelle s'étendant sur 311 kilomètres d'est en ouest, et les croisières portuaires traversent les mêmes voies maritimes autrefois dominées par des goélettes et des navires à passagers. Les îles de Toronto restent un contrepoint vert à la densité urbaine — Ward's Island, Centre Island et Hanlan's Point forment une chaîne de parcs, de plages et de lagunes visibles depuis chaque point de départ le long de Queens Quay.
Les billets modernes pour les croisières à Toronto donnent accès à des perspectives inaccessibles depuis le niveau de la rue. Les itinéraires touristiques font généralement le tour du port intérieur, passant sous la Gardiner Expressway, le dôme rétractable du Rogers Centre et les districts industriels réaménagés des Portlands. Les croisières avec dîner prolongent le circuit vers l'est en direction des Scarborough Bluffs ou vers l'ouest au-delà du pont Humber Bay Arch, tandis que les itinéraires axés sur les îles suivent les canaux des lagunes et offrent du temps pour débarquer sur Centre Island. Les départs ont lieu toute l'année, bien que le service s'intensifie entre mai et octobre, lorsque les conditions du lac sont les plus calmes.
Le patrimoine maritime du port persiste dans des détails plus discrets — les silos en briques de la Redpath Sugar Refinery, toujours opérationnels depuis 1959 ; le Toronto Music Garden près de Spadina Quay, conçu pour faire écho à la Première Suite pour violoncelle seul de Bach ; et les vestiges de l'infrastructure de construction navale le long du chenal Keating. Ces fragments coexistent avec de nouveaux développements : le Harbourfront Centre, la façade en verre pixélisée de Corus Quay et le réseau de sentiers riverains qui relie des quartiers autrefois séparés par le rail et l'industrie.
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